Dans l'imaginaire populaire et l’imagerie traditionnelle, les pavillons pirates et corsaires sont des pavillons noirs orné d’une tête de mort surmontant deux tibias ou deux sabres entrecroisés. On utilise parfois le terme de drapeau de pirate, mais c'est un abus de langage. En effet, en langage maritime, il n'y a que des pavillons.
Ce pavillon représenterait des symboles choisis par les pirates et les corsaires pour faire passer un message sans équivoque. L'expression « Jolly Roger » serait mentionnée pour la première fois en 1700 ; la première référence imprimée serait celle de l’Oxford English Dictionary de 1724
En fait, ce pavillon à tête de mort et tibias croisés, reprenait un thème connu depuis l'Antiquité, nommé Memento mori et dont la signification est, littéralement: "Souvenons-nous que nous allons mourir". Pour les pirates et flibustiers, cette notion de mort était, paradoxalement, un hommage à la vie et non pas une idolâtrie de la mort : puisque nous allons mourir, hâtons-nous de vivre et, surtout, de vivre bien !
Les pirates hissaient dans un premier temps leur pavillon noir pour inviter leur cible à se mettre en panne et à rendre sans combattre ; le noir étant en Occident la couleur du deuil et des enfers, il possédait un certain impact psychologique. En cas de refus, les pirates hissaient le pavillon rouge, qui indiquait qu'ils attaquaient et que le combat serait sans quartier.
De nos jours, des bateaux de plaisance arborent parfois de manière humoristique le pavillon pirate. Aucun texte réglementaire n'en interdit l'usage
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